中文简体
Молекулярная масса трифенилфосфина: краткий ответ
Трифенилфосфин имеет молекулярную массу 262,29 г/моль (262,292 г/моль при расчете по стандартным атомным весам). Его молекулярная формула C 18 H 15 P , что означает, что каждая молекула содержит восемнадцать атомов углерода, пятнадцать атомов водорода и один атом фосфора. Эта формула фиксирует молярную массу на этом значении независимо от поставщика, марки или партии. Это также число, необходимое каждому химику, менеджеру по закупкам и инженеру по масштабированию при преобразовании массы в моли.
Поисковые запросы по запросу «молекулярная масса трифенилфосфина» обычно происходят из одного из трех мест: заполняется лабораторный блокнот, проверяется котировка или масштабируется реакция. Это правильно, поскольку этот реагент не является следовым катализатором. В реакциях Мицунобу и Аппеля он расходуется примерно в эквимолярных количествах — обычно от 1,0 до 1,5 эквивалентов — поэтому ошибка при взвешивании или неучтенная примесь смещают выходы и требуют дополнительной очистки. Понимание молекулярной массы — первый шаг к контролю этих переменных.
Как по формуле рассчитывается 262,29 г/моль
Молекулярный вес — это сумма атомных весов каждого атома в формуле. Для трифенилфосфина (C 18 H 15 П) арифметика проста:
- Углерод: 18 × 12,011 = 216,198
- Водород: 15 × 1,008 = 15,120
- Фосфор: 1 × 30,974 = 30,974
- Итого: 216,198 15,120 30,974 = 262,292 г/моль
Большинство поставщиков и справочных баз данных округляют значение до 262,29 г/моль . Номинальная масса, если использовать целые числа (C = 12, H = 1, P = 31), равна 262. Для повседневного синтеза округленные и точные значения взаимозаменяемы; разница в 0,002 г/моль имеет значение только при высокоточных гравиметрических работах. Если вы видите 262,28 или 262,3, цитируемые где-то еще, это просто разные правила округления одного и того же числа.
Более практичным числовым соседом является оксид трифенилфосфина (Ph 3 P=O), который имеет молекулярную массу 278,28 г/моль . Трифенилфосфин медленно окисляется на воздухе, и как только образуется оксид, средняя молярная масса партии превышает 262,29. Если вы предполагаете, что образец чистый, вы взвесите меньше активных родинок, чем планировалось, что является скрытой причиной неудачных репликаций и остановки реакций.
Физические свойства, которые имеют значение наряду с молекулярной массой
Молекулярная масса на практике редко действует сама по себе. Следующие значения — это то, что химики и отделы закупок проверяют при квалификации партии или планировании процесса.
| Недвижимость | Значение |
|---|---|
| Молекулярная формула | C 18 H 15 P |
| Молекулярный вес | 262,29 г/моль (262.292 g/mol) |
| Номер CAS | 603-35-0 |
| Внешний вид | Кристаллическое твердое вещество от белого до почти белого цвета |
| Температура плавления | 79-81 °С |
| Плотность (твердая) | 1,194 г/см³ |
| Растворимость | Растворим в ТГФ, толуоле, дихлорметане, диэтиловом эфире; практически нерастворим в воде |
| Типичная примесь | Оксид трифенилфосфина (температура плавления 156-158 °С) |
Температура плавления является быстрым диагностическим индикатором: значение около 79–81 °C обычно указывает на низкое содержание оксидов, тогда как широкий или пониженный диапазон указывает на окисление или остаточный растворитель. Молекулярный вес, температура плавления и растворимость вместе дают достоверную картину качества партии еще до того, как реагент попадет в реакционную колбу.
Почему молекулярный вес определяет повседневные лабораторные расчеты
После определения молекулярной массы в практическом использовании доминируют три рутинных расчета: стехиометрическое взвешивание, приготовление раствора и сравнение затрат на моль.
Стехиометрическое взвешивание при синтезе
Поскольку 1 ммоль трифенилфосфина весит 262,29 мг, для реакции 10 ммоль с 1,2 эквивалентами требуется 10 × 1,2 × 262,29 = 3,15 г чистого вещества. Та же арифметика применима к получению солей фосфония и скринингу лигандов. Если реагент имеет чистоту 98%, а не 99%, разделите его на долю чистоты: 3,15 ÷ 0,98 = 3,21 г. Эта небольшая поправка — это именно то место, где знание молекулярной массы предотвращает недостаточную дозировку.
Подготовка стандартных решений
Для раствора 0,1 моль/л в 1 л ТГФ требуется 26,23 г чистого трифенилфосфина. Растворимость обычно хорошая в ароматических и эфирных растворителях, поэтому молекулярная масса, а не растворимость, является фактором, определяющим целевую массу. Взвесьте непосредственно в мерную колбу и доведите до метки свежевысушенным растворителем для получения воспроизводимых исходных растворов.
Сравнение цен поставщиков на моль
Фосфины обычно указываются по весу, но реакции потребляют моли. Разделение цены за килограмм на 262,29 дает стоимость за моль и делает сравнение поставщиков значимым. Например, в бочке массой 25 кг содержится около 95,3 моля трифенилфосфина — полезная основа для увеличения бюджетов и планирования запасов.
Химия реакций, лежащая в основе молекулярной формулы
Трифенилфосфин заслужил свое место в лаборатории, потому что неподеленная пара фосфора делает его одновременно сильным нуклеофилом и мягким восстановителем. Основные семейства реакций:
- Кватернизация с алкилом или реакционноспособными галогенидами с образованием фосфониевых солей, которые затем депротонируются с получением реагентов Виттига для синтеза алкенов.
- Реакция Мицунобу, где PPh 3 и азодикарбоксилат превращают спирты в сложные эфиры, простые эфиры и родственные продукты в мягких условиях.
- Реакция Аппеля, где PPh 3 и четыреххлористый углерод или другой источник галогена превращают спирты в алкилгалогениды.
- Реакция Штаудингера, где PPh 3 реагирует с азидами с образованием иминофосфоранов на пути к аминам и амидам.
- Деоксигенирование эпоксидов, N-оксидов и озонидов, часто как заключительный этап синтеза сложных молекул.
- Координация лигандов с переходными металлами, такими как палладий, родий и рутений, в гомогенном катализе.
Закономерность одинакова: почти при каждом применении трифенилфосфин расходуется в определенных молярных эквивалентах. Поскольку в этих реакциях расходуется один моль фосфина на моль субстрата, затраты на процесс напрямую зависят от молекулярной массы. Путь с использованием двух эквивалентов добавляет 524,58 г фосфина на моль продукта без учета побочного оксида, поэтому химики-технологи постоянно ищут способы уменьшить нагрузку фосфина или переработать оксид. Независимо от того, собираете ли вы палладиевый катализатор или масштабируете маршрут Виттига, 262,29 г/моль — это коэффициент преобразования, который превращает моли рецепта в взвешенные массы.
От фосфина к фосфониевым ионным жидкостям
Кватернизация, которая превращает трифенилфосфин в соли алкилтрифенилфосфония, представляет собой тот же химический процесс, который приводит к образованию ионных жидкостей четвертичного фосфония. Замените фенильную группу алкильной цепью и соедините катион со слабокоординирующим анионом, и молекулярный фосфин станет солью, которая может быть жидкой при температуре около комнатной, термически стабильной и практически нелетучей. Соли алкилтрифенилфосфония сами по себе являются известными катализаторами фазового переноса, и некоторые члены этого семейства ведут себя как ионные жидкости при умеренных температурах. Эти свойства делают более широкое семейство фосфониевых соединений привлекательным для использования в аккумуляторных электролитах, фазовом катализе и процессах экстракции.
Для химиков, которые уже думают в молярных эквивалентах, переход от фосфинового реагента к фосфониевой ионной жидкости концептуально прост: структура катиона, идентичность аниона и молекулярная масса вместе контролируют вязкость, проводимость и термическую стабильность. Такие поставщики, как LETD, теперь производят эти материалы в промышленных масштабах, включая бис(трифторметилсульфонил)имид тетраоктилфосфония, гидрофобный, высокостабильный вариант для требовательных электрохимических и разделительных применений. Если вы новичок в классе материалов, введение в то, что такое ионные жидкости и как они работают в промышленных процессах уточним терминологию, прежде чем сравнивать конкретные товары.
Поиск и обработка: практический контрольный список
Трифенилфосфин является товарным химикатом, но разрыв между успешной кампанией и неудачной партией часто сводится к выбору марки и хранению. Помните об этих моментах:
- Выберите оценку, соответствующую приложению. Стандартные оценки 98–99% подходят для большинства преобразований; для получения лигандов или электрохимических исследований оправдана более высокая степень чистоты или свежеперекристаллизованный материал.
- Проверьте температуру плавления при получении. Значение около 79–81 °C указывает на низкое содержание оксидов, тогда как широкий или повышенный диапазон свидетельствует об окислении.
- Хранить в среде инертного газа в закрытой таре, в защищенном от света месте. Избегайте длительного воздействия воздуха во время взвешивания.
- Планируйте побочный продукт. Оксид трифенилфосфина является неизбежным остатком большинства PPh. 3 -опосредованные реакции; включите его удаление в свой план тренировок.
Если ваш проект выходит за рамки молекулярных фосфинов и превращается в ионные жидкости, LETD предлагает индивидуальный синтез ионной жидкости и промышленное масштабирование среди фосфония, имидазолия, пиридиния и родственных им семейств. компании обзор промышленного применения показывает, где эти материалы уже работают в антистатической обработке, экстракции белого масла и химической деградации ПЭТ.
